První písemná zmínka o Brandýse pochází z roku 1304, kdy panství patřilo pánům z Michalovic. Ti zde také před rokem 1309 vystavěli gotický hrad, který v roce 1317 odolal útoku vojsk Jana Lucemburského. V letech 1468 - 1493 držel Brandýs Jan Tovačovský z Cimburka a poté Krajířové z Krajku. V roce 1547 byl Krajířům zkonfiskován majetek a panství připadlo královské komoře. V roce 1860 panství koupil arcikníže Leopold z Toskány a tento rod pak vlastnil zámek do roku 1915. Na místě Staré Boleslavi vzniklo již na počátku 10. stol. přemyslovské hradiště a také kostel sv. Kosmy a Damiána, před kterým byl v roce 935 zavražděn bratrem Boleslavem kníže Václav. Ve 12. stol. vzniklo kolem hradiště městečko, které bylo v roce 1262 zastaveno pánům z Michalovic. V říjnu 1421 byla Boleslav obsazena husity. Až do roku 1547 pak město patřilo Krajířům z Krajku, po konfiskaci opět královské komoře. V místním raně barokním kostele Nanebevzetí Panny Marie je uchováván reliéf Madony - tzv. Palladium Země české.

V roce 1960 byl Brandýs sloučen se Starou Boleslaví.